Kumanovo se nalazi u sjeveroistočnom dijelu Makedonije i, sa preko 70 hiljada stanovnika, treći je grad po veličini u Makedoniji (posle Skoplja i Bitolja) i sjedište najprostranije opštine u ovoj zemlji.

Povelja o bratimljenju Kumanova i Bijeljine potpisana je 2006. godine.
 

Pretpostavlja se da porijeklo naziva grada potiče od imena plemena Kumani koje je krajem 11. vijeka osvojilo ovaj kraj i neko vrijeme ga zadržalo pod svojom vlašću.

Pretpostavlja se da je Kumanovo kao naselje osnovano u 12. vijeku. Prvi put se pominje u jednom turskom dokumentu iz 1519. godine kao selo u Nagoričkoj nahiji sa 52 porodice i oko 300 stanovnika. Krajem 16. i početkom 17. vijeka Kumanovo postaje gradsko naselje i centar nahije. Za ovaj period vezan je i razvoj grada koji je postao značajna raskrsnica na trgovačkim putevima.

Turski putopisac Evlija Čelebija pominje da je 1660. u Kumanovu postojalo: 600 kuća pokrivenih ćeramidom, džamija, medresa, karavansaraj, više radnji i mlinova. Nakon prodora austrijske vojske na Balkan za vrijeme Velikog bečkog rata, u kumanovskom kraju je 1689. izbio ustanak u kome su se ustanici uz pomoć austrijske vojske borili protiv Turaka. Ustanički vođa Karpoš se proglasio „kraljem od Kumanova“ što govori da je Kumanovo kao naselje bilo na čuvenom glasu.

Tursko-austrijsko ratovanje krajem 17. i početkom 18. vijeka izazvalo je stagnaciju trgovine i Kumanovo gubi na značaju, pa se u 18. vijeku u dokumentima pominje svega dva puta. 19. vijek donosi novi napredak i Kumanovo postaje važna tržnica za žito. Željeznička pruga izgrađena sedamdesetih godina 19. vijeka daje novi podstrek razvoju Kumanova koje dobija dominantni položaj u odnosu na okolne gradova, uključujući čak i Skoplje. Sa ekonomskim napretkom, rastao je i priliv stanovništva.

U Prvom balkanskom ratu, oktobra 1912. godine, na lokalitetu Zebrnjak u blizini grada odigrala se čuvena Kumanovska bitka u kojoj je srpska vojska pod komandom generala Radomira Putnika do nogu porazila Turke. Ova pobjeda je označila početak poraza Turske u ovom ratu i otvorila put za konačno oslobođenje Balkana iz turskog ropstva. Monumentalni spomenik izginulim srpskim vojnicima, sagrađen na mjestu bitke, većim dijelom su uništili bugarski okupatori u 2. svjetskom ratu.

U drugom svjetskom ratu, Kumanovo je, zajedno sa Prilepom, postalo poznato kao grad u kome je izbio narodnooslobodilački ustanak.

Posle 1945. godine Kumanovo doživljava brz ekonomski i kulturni razvoj.
 

PRIVREDA
 

Najrazvijenije privredne djelatnosti u Kumanovu pripadaju sekundarnom i tercijarnom sektoru. Najveći značaj imaju metaloprerađivačka, tekstilna, kožarska, prehrambena i duvanska industrija, kao i zemljoradnja i trgovina.

Kumanovo je važno raskršće saobraćajnica prema Skoplju, Srbiji i Bugarskoj.
 

KULTURA
 

Najvažnije kulturne manifestacije u Kumanovu su međunarodni Džez ­festival, Dani komedije, nekoliko dječjih festivala i likovnih kolonija.

Najvažnije ustanove kulture su Pozorište, Centar za kulturu „Trajko Prokopiev“ i Nacionalni muzej.

U okolini grada postoje značajni kulturno-istorijski spomenici, a najvažniji su Gradište, lokalitet iz bronzanog doba, neolitski lokalitet kod sela Donje Nagoričane, crkva Svetog Đorđa u Starom Nagoričanu iz 1071. i crkva Svete Bogorodice u selu Matejče iz 1350. godine.
Zaštitnik grada je Sveti Đorđe.

MEĐUNARODNA SARADNjA
 

Pored Bijeljine, Kumanovo je grad-pobratim sledećih gradova: Vranje, Gornji Milanovac, Leskovac, Pančevo, Čukarica, Kosovska Mitrovica (Srbija), Nikšić (Crna Gora), Nikozija (Kipar), Plovdiv (Bugarska), Varaždin (Hrvatska), Korlu (Turska) i Prozor (BiH).